JR湯河原駅を出たらロータリーを左に進みます。JRのガードが見えたら、案内板に従い左に曲がり、ガードをくぐって進みます。城願寺参道と彫られた石碑が見えたら左に曲がります。

すぐに城願寺に続く階段があるので、ここを上ります。階段途中にある山門をくぐりさらに階段を上ると、城願寺の境内に到着します。

城願寺は源頼朝を支えた土肥實平を始めとした土肥一族の菩提寺。真っ先に目に飛び込んでくるのは推定樹齢800年を超えるビャクシンの古木。かながわの名木100選にも選定された巨木です。境内にはほかにも「頼朝七騎」の木造を安置した七騎堂や、土肥一族の墓所などがあります。

城願寺本堂右手から境内を出たら、左に曲がって舗装路を進みます。ここから城山（しろやま）に向かって歩きます。舗装されてはいますが、ほぼ一直線の上り道が続き、傾斜はかなり急です。右側にあるゴルフ練習場や、その先左側にある浅間神社参道などを見ながらゆっくりと上っていきます。写真は城山学園方面の分岐に立つ案内板です。

みかん畑の間の農道を上っていきます。突き当りを右に曲がるとだんだんつづら折りの道となってきます。右手には遠く初島も見えてきます。さらに上っていくと、く真鶴半島が見えてきます。

また、この付近まで上ってくるとハイキングコースの沿道にアジサイが植えられています。この付近はアジサイの郷とよばれるところ。季節になればきっと美しい花を咲かせてくれることでしょう。

ところどころがけ崩れの跡が残る道を進み、右手に幕山方面への眺望が開ける場所を通り過ぎると、間もなく右手に城山山頂方面への分岐点があります。ここで右に曲がり林道から山道に入ります。

両側にアジサイを見ながらしばらく山道を上っていくと、左手に広場が現れます。ここはピクニックグラウンドとよばれるところ。マツの向こうには真鶴半島も見えています。眺めのいいこの場所でベンチに腰を下ろし、少し早めの昼食とします。

ピクニックグラウンドから5分ほどちょっとした上り道を行くと、城山山頂に到着します。ここは広場となっていて、360度の視界が広がります。土肥城址（といじょうし）と書かれた大きな石碑や、硯石などの史蹟が残されています。見学と休憩が済んだら「しとどの窟（いわや）バス停」と書かれた案内板に従って、山を下ります。

林の中の道を下っていきます。石畳となっているため比較的歩きやすい道で、「しとどの窟バス停1000メートル」の案内板を過ぎると、ベンチのある芝生広場となります。ここからは車が通れるくらいの幅の道となり、やがて左下に箱根の大観山方面に続くつばきラインとよばれる道路が見えてきます。

ハイキングコースがつばきラインと合流する付近は、椿台とよばれる景勝地。かながわの景勝地50選にも選ばれており、バス停「しとどの窟」やトイレなどの設備があります。ここではオートバイの愛好者たちが、休憩しながらバイク談義に花を咲かせていました。

椿台から案内板に従い舗装路を歩き、城山トンネルを抜けたら右に進みます。ここから両側に石灯籠と石像のある道を下っていきます。この道はかなり急な下り道で、沿道の石仏群は弘法大師石仏群とよばれています。

しとどの窟と書かれた案内板のところを左に進み、大きな岩のを回るように少し上ると広場に出ます。広場の一段上にあるぽっかりと口を開けた洞窟がしとどの窟（いわや）です。石橋山の合戦に破れた源頼朝は、しばらくの間この岩屋に身を隠し、再起を期したといわれています。