伊豆急下田駅を出たら正面の信号を横断して路地を進み、その先のマイマイ通りを歩きます。碁盤の目状に美しく整備された道で、飲食店や商店などを見ながら歩いていきます。

まもなく右手に日本総領事ハリスに仕えたお吉の墓がある宝福寺（ほうふくじ）があります。

宝福寺を見学したらマイマイ通りをさらに進みます。市民文化会館などを経由し、やがて突き当りになりますが、ここには下田条約締結の地であり、国の史跡に指定されている了仙寺（りょうせんじ）があります。境内には約1,000株のジャスミンが植えられて、ジャスミン寺ともいわれています。

了仙寺裏手にはペリーロードとよばれる路地があります。その昔、ペリー提督が歩いた道で、おしゃれな雰囲気の飲食店や喫茶店などがあります。

まもなく右手に折れて車道を歩きます。トンネルを抜けた左側の山はアジサイで知られる下田公園となっています。しばらく歩くと右手に下田海中水族館が見え、この付近から海岸沿いを歩くことになります。この道はベイサイドプロムナードと呼ばれ、雁島や犬走島などの海岸美を楽しみながら歩きます。

稲生沢川河口付近、ペリー上陸地点一体はペリー上陸記念公園として整備され、その一角にはペリー提督の胸像があります。ここからはしばらく稲生沢川沿いを歩きます。

漁村の雰囲気のある道を歩いていきますがところどころに昔ながらのなまこ壁の家も見ることができます。国道135号線を横断して直進し、間もなく右に曲がると寝姿山に登る下田ロープウェイの乗り場となります。

ロープウェイに乗って数分で寝姿山頂上に着きます。四季折々の花が咲く寝姿山、ほかにも幕末の見張り所や砲台跡など歴史を感じさせる見どころもあります。

見晴台からは眼下に下田港を望み、はるか遠くには伊豆七島も見ることができます。

遊歩道を歩いていくと右手に休憩所が見えてきます。その先には奈良法隆寺の夢殿を3分の2に再現した愛染堂があります。

愛染堂を出てしばらく山道を歩いていくと、寝姿山森林公園に出ますが、あたり一面ツワブキの黄色い花で埋め尽くされ、その様子はみごととしか言いようがありません。広場を過ぎると下り道となりますが、右も左もツワブキが咲き、その間を歩いていくことになります。